In cadrul etapei 1 (Sinteza si functionalizarea de noi pirazolo-fenotiazine) a proiectului bilateral de cercetare SAMPHENO s-au preparat mono- si bis-pirazoli prin reactia de condensare-ciclizare a unor mono- si respectiv bis-chalcone continand unitati fenotiazinice  cu metilhidrazina. Chalconele cu unitati fenotiazinice utilizate drept precursori au fost obtinute prin metodelor descrise in literatura1,6,7 . Astfel s-a realizat sinteza compusului 10-metil-3-[1-metil-3-(fenil)-1H-pirazol-5-il]-10H-fenotiazina 2a (schema 1).

Schema 1

Sinteza pirazolului 10-(n-butil)-3-[1-metil-3-(ferocenil)-1H-pirazol-5-il]-10H-fenotiazină 2b, studiata anterior de grupul de cercetare participant la proiect, a fost reluata conform reactiei urmatoare (schema 2):

Schema 2

Aromatizarea prin oxidare a nucleului pirazolonic este influenţată de substituentul din poziţia 1. Conform unui studiu1 s-a stabilit ca atomul de azot acilat este electron deficitar ceea ce scade oxidabilitatea nucleului. Efectul +Ia grupării metil din poziţia 1 creşte densitatea de electroni la azot şi implicit oxidabilitatea nucleului.
O problemă caracteristică a sintezei de pirazoli şi pirazoline din chalcone este posibilitatea formării a doi izomeri de poziţie2,3,4,5.
În cazul pirazolului 2b determinarea poziţiei grupării metil pirazolic s-a realizat cu ajutorul RMN de inalta rezolutie prin experiment NOE.

Spectru 1H-RMN NOE a compusului 2b., la 500MHz în CDCl3
Prin iradierea cu frecvenţa de rezonanţă a singletului de la δ= 4,00 ppm (H1aPy) s-a observat o creştere în intensitate a semnalului de la δ= 4,53 ppm (H2Fc) respectiv prin iradierea cu frecvenţa de rezonanţă a singletului amintit s-a observat creşterea în intensitate atât a semnalului protonului pirazolic δ= 6,52 ppm (H4Py) cât şi cel din gruparea metil (H1aPy). Aceste observaţii dovedesc apropierea grupării metil din poziţia 1 a pirazolului de gruparea ferocenil.
S-a realizat sinteza unor dipirazoli simetrici de tipul: 10-alchil-3,7-bis(1-metil-5-aril-1H-pirazol-3-il)-10H-fenotiazinelor 4, 5, 6 (schema 3) cu aplicaţii potenţiale ca liganzi bidentati, in care gruparile pirazolice au efect orto-director si astfel fac posibila metalarea pozitiilor 4 si 6 a fenotiazinei.

Schema 3

In reactia de metalare (de ex. litiere), unitatile pirazolice grefate in pozitiile 3,7 ale nucleului fenotiazinic, manifesta un efect orto-director si astfel, prin insumarea acestui efect cu cel al atomului de sulf din structura heterociclica, fac posibila metalarea regioselectiva a pozitiilor 4 si 6 ale substratului fenotiazinic.
In cazul bis-pirazolilor de tip 4 s-a izolat numai produsul majoritar 4a, iar separarea compuşilor 4b şi 4c nu a fost posibilă datorită comportamentului cromatografic şi a solubilităţii asemănătoare a celor doi derivaţi în solvenţii utilizaţi. Aromatizarea nucleelor pirazolice s-a realizat prin oxidarea cu aer (barbotare de aer în soluţie etanolică) a amestecului de derivaţi pirazolinici separaţi de excesul de metilhidrazină şi de solventul (acid acetic) în care s-a realizat ciclizarea.
S-a observat că în toate sintezele studiate de pirazoli a avut loc conversia totală a chalconelor utilizate ca materie primă la adăugarea unei cantităţi suficiente de metilhidrazină. 
Mersul reacţiilor a fost urmărit prin cromatografie pe strat subţire (silicagel pe suport de aluminiu, eluent diclorometan/acetonă 10:1 sau 5:1 v/v). Timpul de reacţie a fost în general de 8h suficient pentru aromatizarea produşilor. Izolarea produşilor s-a realizat prin cromatografie pe coloană (Kieselgel tip 9385, eluent diclorometan/acetonă, 10:1) şi recristalizare din EtOH-n-hexan (aproximativ 2:1 v/v). Compusul 4a a fost separat din amestecul de pirazoli (4a+4b+4c) prin recristalizări repetate din amestec de MeOH-n-hexan (aproximativ 1:1 v/v) în care este mai puţin solubil decât 4b şi 4c.
Izolarea regioizomerilor de tipul 5a si 6a, utili pentru studiile viitoare, precum si analiza lor structurala este in curs de realizare.
S-au sintezat de asemenea, derivati pirazolinici pornind de la bis-fenotiazinil-chalcona 1,5-bis-(10-metil-3-fenotiazin-3-il)-1,4-pentadien-3-ona 7  prin reactia de condensare cu fenil hidrazina si respectiv metil hidrazina in acid acetic , la reflux; s-au obtinut astfel: N-metil-3-[(E)vinil-2-(10-metil-3-fenotiazin-3-il]-5-(10-metil-3-fenotiazin-3-il)]-1H-pirazol 8, respectiv N-fenil-3-[(E)vinil-2-(10-metil-3-fenotiazin-3-il]-5-(10-metil-3-fenotiazin-3-il)]-1H-pirazol 9 (schema 4)

Schema 4

In urma reactiei de inchidere de ciclu cu fenil hidrazina se obtine alaturi de pirazol si pirazolina corespunzatoare, insa in proportie foarte mica.
Caracterizarea structurala a compusilor sintetizati s-a efectuat prin metode spectroscopice. Au fost inregistrate si atribuite spectrele FT-IR, UV-Vis si RMN de inalta rezolutie (1D si 2D  H-RMN, 13C-RMN) care urmeaza a fi prezentate in partea de rezultate experimentale.